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Potresti ... andare fino a Cecina.
Da Cecina prendi la strada per Volterra e ti fai Volterra.
Parti in direzione Siena e ti fermi a San Gimignano.
Quindi riparti verso Siena e ti fai il Castello di Monteriggioni.
Da li Siena è a 20 minuti, se vuoi visitarla velocemente, ci sei, altrimenti vai oltre, direi Asciano, cosi ti fai un pò di curve nel verde delle Crete Senesi, quindi in direzione Buonconvento visiterei l'Abbazia di Monte Oliveto.
Da li riparti per Buonconvento, lo salti e vai a Montalcino, che ti suggerisco di visitare.
Da li ci sono un sacco di alternative, cmq sempre in direzione M. Amiata, quindi ripartendo da Montalcino potresti farti S. Quirico d'Orcia, poi fare un salto a Chianciano Terme, tornare indietro e proseguire per Pienza prima e Montepulciano poi.
E poi ci sono i paesi dell'Amiata, Abbadia etc etc.
Io penso che in 3 giorni potresti visitare tanti posti.

Gli imperdibili se passi di qua per me sono:
- Pienza in primis;
- Volterra/San Gimignano;
- le Crete Senesi (Siena-Asciano) anche perché ora sei immerso in un verde che NON ha eguali.
Non che gli altri paesi siano "brutti", ci mancherebbe, ma la scelta è difficile con poco tempo a disposizione.
Se fai Cecina-Volterra, mi raccomando occhio ai 3 velox fissi (70 km/h) che ci sono.